二氢香芹酮是由香芹酮分子内环双键加氢还原形成的单萜酮类化合物,分子式 C??H??O,分子量 152.23,CAS 号 5524-05-0 (主要异构体)。
核心结构特征:
六元环酮骨架,2 位甲基,5 位异丙烯基取代
分子含两个手性中心,存在多种立体异构体
与香芹酮相比,失去了 α,β- 不饱和酮特征结构 (紫外吸收峰从 234nm 消失)
主要理化参数:
参数 数值 特性说明
外观 无色至淡黄色透明液体 纯净品清澈无杂质
密度 (20℃) 0.928 g/mL 比水轻,浮于水面
沸点 221-222℃(常压)
87-88℃(6mmHg) 高沸点,适合减压蒸馏
折射率 (n??^D) 1.471-1.472 特征光学常数
比旋光度 [α]2?_D +20±2°(纯品) 左旋光性物质
溶解性 不溶于水 (<0.6g/L),易溶于乙醇、油脂 油溶性香料特性
闪点 102℃ 属可燃液体,需注意防火
二、异构体多样性
二氢香芹酮存在多种立体异构体,主要分为顺式 (cis-) 和反式 (trans-) 两大类,差异在于异丙烯基与甲基在环上的相对取向:
顺式二氢香芹酮(CAS 7764-50-3):
异丙烯基与甲基位于环平面同侧
分子柔性较大,极性略高,沸点略高
在莳萝精油中含量较高 (可达 20%)
反式二氢香芹酮(CAS 5524-05-0):
异丙烯基与甲基位于环平面异侧
分子对称性更好,稳定性更高,香气更柔和
市售产品通常为顺反异构体混合物 (反式约 77%,顺式约 20%)